Kosmetikrohstoff-Lexikon
Andere Namen: 1-Methyl-4(1,5-dimethyl-1-hydroxyhex-4(5)-enyl)-cyclohexen-1;
6-Methyl-2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-hepten-2-ol
CTFA-Name: Bisabolol
INN: Levomenol (gilt nur für das linksdrehende Isomer l- a -Bisabolol)
CAS-Nummer: [515-69-5] Racemat, [23089-26-1] Levomenol
EWG-Nr.: 208-205-9
FDA-CRMCS-Nr.: R 00 12527
FEMA-Nr.: keine Angabe
Vorkommen: Im ätherischen Öl der Kamille kann bis zu 50% l-alpha-Bisabolol enthalten sein. Neben diesem natürlichen Bisabolol kommen in den Kamillenblüten auch davon abgeleitete Bisabololoxide vor. Das linksdrehende Bisabolol ist auch im ätherischen Holzöl von Myoporum grassifolium FORST (einem neukaledonischen Strauch) in hoher Menge enthalten. Rechtsdrehendes d-alpha-Bisabolol wurde in den Blattknospen einiger Pappelarten entdeckt.
Das hauptsächlich in der Kosmetik verwendete racemische Gemisch aus l- und d-a-Bisabolol wird aus Zwischenprodukten der Vitaminsynthese technisch hergestellt.
Chemische und physikalische Kenndaten:
Summenformel: C15H26O
Strukturformel:
Molekülmasse Mr: 222,36 g/mol
Daten für racemisches d,l-alpha-Bisabolol
Dichte d420: 0,922-0,928
Brechungsindex nD20: 1,492-1,498
Löslichkeit: Löslich in niederen Alkoholen (Ethanol, Isopropanol) sowie in Fettalkoholen, Glycerinestern und in Paraffin. Praktisch unlöslich in Wasser und Glycerin. Mit Hilfe von Lösungsvermittlern (im Verhältnis 1:4) können klare wäßrige Lösungen hergestellt werden.
Gehalt: >85% d,l-a-Bisabolol; als Begleitsubstanzen sind hauptsächlich Farnesol-Isomere enthalten. Die Bestimmung erfolgt durch Gaschromatographie.
d,l-alpha-Bisabolol ist ein monocyclischer ungesättigter Sesquiterpenalkohol.
Daten für optisch aktives l-alpha-Bisabolol
Dichte d420: 0,927-0,935
Brechungsindex nD20: 1,493-1,499
Optische Drehung [a]D20:
-55 bis -58°
Siedepunkt Kp12Torr: 153 °C
Gehalt (GC): >95%
l-a-Bisabolol ist ein optisch aktiver monocyclischer ungesättigter Sesquiterpenalkohol.
Beschreibung:
Bisabolol ist eine klare, farblose bis ganz schwach gelblich gefärbte Flüssigkeit von mittlerer Viskosität.
Dufteigenschaften:
Der Duft ist recht schwach, blumig-süsslich.
engl.: weak, floral-sweet
Verwendung:
Die hauptsächlichen Einsatzgebiete von Bisabolol sind Hautschutz- und Hautpflegemittel für die empfindliche und problematische Haut, wobei sich der Wirkstoff für den Zusatz in Cremes, Salben und Lotionen gleichermaßen eignet. Aufgrund seiner Stabilität und guten Verträglichkeit läßt sich Bisabolol darüber hinaus für Sonnenschutzpräparate, After-Sun-Kosmetika und sogar in Säuglingspflegemitteln einsetzen. Abgerundet werden die Gebrauchsmöglichkeiten mit der Empfehlung für After-Shave-Produkte und Mundpflegepräparate (wie Zahncremes und Mundwässer). Es liegen zahlreiche wissenschaftliche Studien über diesen Wirkstoff vor, die dessen Anwendung kosmetologisch und dermatologisch als abgesichert gelten lassen.
Wirksamkeit:
Nach den vorliegenden Untersuchungen zeigt Bisabolol gute, statistisch abgesicherte entzündungshemmende (antiphlogistische-antiproliferative) Wirkungen, wobei das racemische Produkt sogar besser abschneidet als die natürlich vorkommende l-Form. Daneben spielen auch die antibakteriellen Eigenschaften der Substanz eine Rolle für den Einsatz in kosmetischen Mitteln, während die weiterhin beschriebene krampflösende (spasmolytische) Wirksamkeit bei der hier dargestellten äusserlichen Verwendung nicht zum Tragen kommt.
Verarbeitung, Dosierung:
Die Einsatzmenge des racemischen d,l-alpha-Bisabolols liegt, je nach Anwendungsgebiet, im Bereich zwischen 0,1 und 1,0%, bezogen auf die vorgesehene Ansatzmenge Fertigprodukt. In den meisten Fällen liegt die Einsatzmenge zwischen 0,2 und 0,5%.
Im Gegensatz zu ätherischem Kamillenblütenöl oder Azulen tritt bei der Verwendung von Bisabolol keine Farbveränderung bei längerer Aufwewahrung auf. Ein Durchdringen von Kunststoffverpackungen wie beim Azulen findet praktisch nicht statt. Der Vorteil einer weitaus höheren Stabilität wurde bereits erwähnt. Bei Tests im Wärmeschrank bzw. unter der Einwirkung von UV-Strahlung und Luftsauerstoff veränderte sich die Substanz nicht.
Erstellt am 07.11.1997 * Letzte Änderung am 29.07.1999 © OMIKRON GmbH, 74382 Neckarwestheim
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