Lexikon der Alkaloide

Andere Namen: 17a-Hydroxy-yohimban-16a-carbonsäuremethylester (-hydrochlorid);

Yohimbin heißt auch Johimbin, Quebrachin, Aphrodin, Corynin, Yohimvetol, Hydroergotocin

Fremdsprachige Bez.: engl., frz.: yohimbine; span. yohimbina; ital.: quebrachina; lat.: Yohimbinum hydrochloricum, Yohimbini hydrochloridum, Yohimbinium chloratum, Yohimbinii chloridum

CAS-Nummern:

[146-48-5] Yohimbin (+)-Form

[24252-70-8] Yohimbin Racemat

[65-19-0] Yohimbin-hydrochlorid

Vorkommen: Als optisch aktive (+)-Form natürlicher Bestandteil der Yohimbeherinde (Cortex Yohimbehe, von dem westafrikanischen, 10 bis 30 m hohen Baum Pausinystalia yohimba PIERRE, Rubiaceae) und auch in verschiedenen Aspidosperma-, Rauwolfia- und Vinca-Arten enthalten; das Racemat ist synthetisch zugänglich (siehe unten).

Chemische und physikalische Kenndaten des Yohimbin-Hydrochlorids

Summenformel C₂₁H₂₇ClN₂O₃ bzw. C₂₁H₂₆ClN₂O₃ x HCl

Strukturformel:

Molekülmasse M_r 390,89 g/mol

Optische Drehung [a]_D^22°C +105°

Schmelzpunkt Fp 302 °C (Zers.)

Löslichkeit:

schwer löslich in Wasser (1 Teil Y.-HCl in ca. 100 Teilen W.)

löslich in siedendem Wasser (1 Teil Y.-HCl in ca. 20 Teilen siedendem W.)

schwer löslich in Ethanol 96% (1 Teil Y.-HCl in ca. 500 Teilen Ethanol)

schwer löslich in Methanol

praktisch unlöslich in Diethylether

Beschreibung

Reines Yohimbin-hydrochlorid ist ein weißes oder nahezu weißes, feinkristallines, geruchloses Pulver. Die 1%ige Lösung in Wasser muß klar und nahezu farblos sein (Die Vorschrift DAC 1986 begrenzt die Farbintensität auf die Vergleichslösung G₆). Die Substanz schmeckt bitter.

Gewinnung

Natürliches, optisch aktives Yohimbin erhält man aus der Rindendroge des Baumes Pausinystalia yohimba PIERRE (syn. Corynanthe yohimbé K. SCHUMANN). Das Alkaloid wurde in dieser Pflanze erstmals 1896 von SPIEGEL entdeckt und stellte sich mit dem aus der weißen Quebracho-Rinde isolierten Quebrachin (HESSE 1880) als identisch heraus. Die getrocknete Rinde (Yohimbehe Cortex) enthält ca. 1,5% Yohimbin und dient zur industriellen Gewinnung der Substanz. Eine Vorschrift zur Extraktion der Rohalkaloide aus Yohimbeherinde gibt Erg.-B. 6.

Racemisches Yohimbin läßt sich in einer komplizierten Vielstufensynthese chemisch darstellen (Literaturhinweise für Synthesevorschriften siehe Literaturverzeichnis). Ausgegangen wird von p-Benzophenon (1), das mit 1,4-Butadien im Sinne einer DIELS-ALDER-Reaktion zu 1,4,5,8,9,10-cis-Hexahydronaphthalin-1,4-dion (2) kondensiert wird. Selektive Reduktion, Umsetzung mit Chloressigsäure, Verseifung mit heißer NaOH und weitere Schritte führen zum Carbonsäurechlorid (3). Reaktion desselben mit Tryptamin, Oxidation des resultierenden Amids zum cis-Diol und weiterhin Reduktion (mit Adam´s Katalysator in Ethanol) ergeben das Triol (4). Oxidation unter Ringöffnung führt zu einem Dialdehyd, der folgende Ringschluß zu Zwischenprodukt (5), welches bereits die spätere Ringstruktur des Yohimbins erkennen läßt. In 8 weiteren Stufen erhält man das Alkaloid Yohimbin:

Pharmakologische Eigenschaften

Die Substanz Yohimbin beeinflußt das sympathische Nervensystem im Sinne einer Hemmung des Sympathikus (spezifisches Sympathikolytikum). Diese Hemmung kommt zustande aufgrund einer selektiven a₂-Adrenozeptorenblockade (Blockierung adrenerger Rezeptoren). Yohimbin wirkt gefäßerweiternd und senkt den Blutdruck (antihypertensive Wirksamkeit) und vermag - allerdings nur in relativ hoher Dosierung - auch die Penisgefäße zu erweitern und bestimmte, im Rückenmark lokalisierte Genitalzentren zu erregen. Zudem soll es die Blutzufuhr in die Beckenorgane erhöhen. Die Substanz ist daher in apothekenpflichtigen bzw. verschreibungspflichtigen Aphrodisiaka - auch für den veterinärmedizinischen Gebrauch - enthalten. Der Tierarzt verwendet die Substanz zudem als Antidot bei Vergiftungen mit Xylazin.

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