Andere Namen: 1-Phenyl-1-propanon (systemat.), Phenyl-ethylketon, Ethyl-phenylketon, "Propionylbenzol"; propiophenone (engl.); propiophénone (frz.); propiofenone (ital.)
CAS-Nr.: [93-55-0]
EG-/EINECS-Nr.: 202-257-6
Beschreibung:
Propiophenon ist eine klare, farblose, mit Alkohol, Diethylether und Benzol mischbare, in Wasser jedoch unlösliche Flüssigkeit bzw. in der Kälte kristallin vorliegend (Fp 21 °C). Die Substanz riecht hat einen intensiven Geruch.
Anwendung:
Propiophenon ist industrielles Ausgangs- bzw. Zwischenprodukt für zahlreiche organische Synthesen, wie die Herstellung von n-Propylbenzol nach abgewandeltem Wolff-Kishner -Verfahren (Fieser/Fieser, S. 517), die Bildung von Acetyldibenzoyl (ebd., S. 577) oder in der Arzneimittelproduktion.
Aufgrund der chemischen wie geruchlichen Verwandtschaft wird Propiophenon im Gebiet der Parfümerie in ähnlichen Verwendungsbereichen wie die Riechstoffe Acetophenon bzw. Methylacetophenon [8] eingesetzt.
Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:
Molekülmasse: 134,17 g/mol
Summenformel: C9H10O
Strukturformel:
Dichte: 1,009
Brechungsindex: 1,5258
Schmelzpunkt: 21 °C - Lit. [2,11]
Siedepunkt: 218 °C - Lit. [11]
UV-Max. 240 nm (lg
e ~ 4) - Lit. [2]Dampfdruck/50 °C 1,33 hPa
Aufbewahrungshinweis: Dicht verschlossen, kühl und vor Licht
geschützt lagern.
Darstellung:
Die chemische Synthese erfolgt durch FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung von Benzen mit Propionylchlorid oder Propionsäureanhydrid (Katalysator: wasserfreies Aluminiumchlorid), z.B. nach Vorschrift Organikum [Lit. 10, S. 361]. Auch die Oxidation des entsprechenden Alkohols (1-Phenyl-propanol, ebenfalls ein Riechstoff) ist möglich [Lit. 10 , S. 396].
Wichtige Informationen zur sicheren Anwendung:
Beim Arbeiten mit der Reinsubstanz sind die beim Umgang mit Chemikalien notwendigen Sicherheitsvorkehrungen zu treffen. Über mögliche Gefahren, Erste-Hilfe-Maßnahmen, Maßnahmen bei unbeabsichtigter Freisetzung und Entsorgung informieren Sie die folgenden Hinweise.
Sicherheitsratschläge (S-Sätze):
S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.
S 23 Dampf nicht einatmen.
S 24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Erste-Hilfe-Maßnahmen:
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Verunreinigte Kleidung entfernen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten
lang ausspülen.
Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Arzt hinzuziehen.
Maßnahmen bei unbeabsichtigter Freisetzung:
Mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Chemizorb Reg. Wz.) aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Expositionsbegrenzung und persönliche Schutzausrüstung
Atemschutz: nur erforderlich bei Auftreten hoher Konzentrationen von Dämpfen/Aerosolen.
Augenschutz: Schutzbrille.
Handschutz: Schutzhandschuhe.
Angaben zur Arbeitshygiene: Verunreinigte Kleidung wechseln. Nach Arbeitsende Hände
waschen.
Angaben zur Ökologie
Nicht in Gewässer, Abwasser oder Erdreich gelangen lassen!
Hinweise zur Entsorgung
Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.
Deutsche Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 1 (schwach wassergefährdende Stoffe)
Verordnung brennbare Flüssigkeiten (VbF): A III
Flammpunkt: 99 °C
Letzte Änderung am 05.07.1999