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Synthesen mit Benzaldehyd:
Zunächst ein Wort zur Reinheit des für Synthesen verwendeten Benzaldehyds: Technische Ware oder länger gelagerte Substanz können durch Oxidation entstandene Benzoesäure enthalten. Will man bezüglich der Reinheit sichergehen, so empfiehlt es sich, den verwendeten Aldehyd mit verd. Natriumcarbonatlösung zu waschen, über wasserfreiem Natriumcarbonat zu trocknen und unmittelbar vor dem Gebrauch unter vermindertem Druck zu destillieren.
Benzaldehyd vermag mit Ketonen, die als Methylenkomponente fungieren können (C-H-acide Verbindungen, z.B. Aceton), eine basenkatalysierte Aldolreaktion einzugehen. Es entstehen a-,b-ungesättigte Ketone; bei der Umsetzung mit Aceton bildet sich auf diese Weise Benzalaceton:
Der Mechanismus kann wie folgt erklärt werden: Zunächst löst die
als Katalysator eingesetzte starke Base (meist wird OH
verwendet, im Schema als Bbezeichnet) dem Keton ein zur Carbonylgruppe in a-Stellung befindliches Wasserstoffatom als Proton
ab. Es bildet sich dabei ein durch Konjugation stabilisiertes Anion:
Das so entstandene Anion (selbst eine Base!) ist nun in der Lage, sich an das Carbonyl-Kohlenstoffatom des Benzaldehyds unter Ausbildung eines stark basischen Alkoholat-Ions anzulagern. Dann entreißt das Alkoholat-Ion der (im ersten Reaktionsschritt gebildeten, s. Abb. oben) protonierten Base H-B oder auch dem Lösungsmittel ein Proton. Das derart gebildete b-Hydroxyketon spaltet schließlich ein Molekül Wasser ab (=Aldolkondensation), was zum a,b-ungesättigten Keton führt:
Genauso funktioniert die Bildung des Riechstoffs a-Amylzimtaldehyd aus Benzaldehyd mit n-Heptanal als C-H-acider Komponente:
Die Kondensation von Benzaldehyd und Acetaldehyd liefert Zimtaldehyd (siehe dort).
Literaturhinweise zu Benzaldehyd
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Erstellt am 14.07.2000 * Letzte Änderung am 15.07.2000
